كان أشعب، كما هو معروف، ذكياً وفطناً، لكنه كان أيضاً متهوراً ومحبّاً للمزاح أحياناً إلى درجة المبالغة. تدور إحدى نوادره حول حماره.

كان أشعب يمتلك حماراً ضعيفاً جداً، لا يكاد يحمل شيئاً. ذات يوم، قرر أشعب أن يبيع الحمار، فذهب به إلى السوق. بدأ الناس يسخرون من حمار أشعب الضعيف، وبدأوا يقللون من قيمته.

اقترب منه رجل وقال بسخرية : "يا أشعب، هذا الحمار لا يصلح إلا لحمل ريشة! ما قيمته عندك؟"

ابتسم أشعب بمكر، وقال: "قيمته كبيرة يا سيدي، بل هي أغلى من خيلك جميعاً!".

استغرب الرجل، وسأله: "أغلى من خيولي؟ كيف ذلك؟ هذا الحمار لا يستطيع حمل حتى جوال من القمح!"

أجاب أشعب بثقة: "صحيح، إنه لا يحمل الكثير. لكن، خيولك تحتاج إلى الكثير من العلف والرعاية، أليس كذلك؟ أما حمارى، فيكفيه قليل من التبن، وحتى لو لم يأكل شيئاً، فإنه لا يزال حماراً!".

ضحك الناس على ذكاء أشعب ومكرّه، وفهموا أنه أجاب على سخرية الرجل بسخرية أبلغ وأكثر دهاءً. لم يبيع أشعب حماره في ذلك اليوم، بل عاد به إلى بيته وقد زاد من شهرته بنوادر ذكائه.


هناك رواية أخرى تتحدث عن أشعب وأكلة الجبن. دخل أشعب إلى محل جبن، وطلب قطعة صغيرة، وبدأ يأكلها ببطء شديد. لاحظ البائع أنه يأكل ببطء، فسأله: "لماذا تأكل الجبن بهذه البطء؟"

أجاب أشعب: "لأنّي أستمتع بمذاقه!"

ثم أكل أشعب قطعة أخرى وقطعة أخرى، وبقي البائع ينظر إليه في دهشة. بعد أن انتهى أشعب من الجبن كله، قال البائع: "يا أشعب، لقد أكلت كل الجبن! لم يكن لديك هذا القدر من المال!"

قال أشعب: "يا سيدي، لم أقل لك إنّي أستمتع بمذاق الجبن فقط، بل بمذاق الجبن مجاناً!"